La carrera musical de Sinatra se puede dividir en cuatro etapas:
Primera etapa: Cantante de orquesta El primer registro sonoro que existe de Sinatra data del 8 de septiembre de 1935 en una grabación radiofónica de la canción titulada Shine (en la versión de los Mills Brothers) con el grupo vocal al que pertenecía, los Hoboken Four, obtenida en su participación en el popular programa Major Bowes Amateur Hour.

Vocalista de la orquesta de Harry James (1939)

Frank Sinatra grabó en 1939 diez canciones con la orquesta del trompetista Harry James para Brunswick y Columbia: "From the Bottom of My Heart" (grabada para Brunswick el 13 de julio en la que sería su primera grabación en un estudio), "Melancholy Mood", "My Buddy", "It's Funny to Everyone but Me", "All or Nothing At All", "On a Little Street in Singapur", "Ciribiribin", "The Hucklebuck", "Our Love" y "Castle Rock".

El vocalista era, en estas orquestas, un elemento más, en la que, de sobresalir alguien, ése era su líder, casi siempre los trompetistas que daban nombre a la misma. La voz de Sinatra en estas interpretaciones era, como correspondía a su edad, muy limpia. Su especial cualidad para la perfección en el fraseo era ya manifiesta. Las interpretaciones sin embargo resultaban poco proclives a exhibiciones técnicas, pues el vocalista estaba obligado, como comentábamos, a ajustarse al tono de la música orquestal, un tono muy suave y pausado, muy melódico, al servicio del baile en pareja. Las letras, por lo demás, eran bastante sencillas.

No obstante lo anterior, muchos de estos temas llegaron a ser enormemente populares. Los múltiples recopilatorios que se editan de la obra de Sinatra incluyen sistemáticamente canciones de esta etapa como Melancholy Mood o All or Nothing At All.

La importancia para Sinatra de esta etapa con Harry James ha sido muy comentada "Durante los seis meses que pasó con Harry," ha explicado Louise Tobin, "Frank aprendió más sobre la música que en todos los años de su vida hasta ese momento." (...) Si Dorsey le habría de sugerir el método para frasear las canciones, James le proporcionó un modelo de cómo presentarlas con un envoltorio emocional. También de James, Sinatra podría haber aprendido a mezclar la ternura del pop con la invectiva de raíz blusística, a swinguear y a relacionarse con la orquesta, a personalizar una melodía y a hipnotizar a la audiencia”

Vocalista de la orquesta de Tommy Dorsey (1940-1942)

Sinatra se unió a Tommy Dorsey en enero de 1940, tras haberle fracasado a éste la sustitución de su cantante Jack Leonard por el barítono Allan DeWitt. La primera grabación de Sinatra con la orquesta de Dorsey data del 1 de febrero de 1940, fue para el sello Victor (su primera actuación registrada es del 25 de enero en Rockford, Illinois) y la última de enero de 1942.

Si Sinatra tuvo alguna influencia continuada y subyacente a la hora de crear su propio estilo, ésta fue la de Tommy Dorsey (su dominio, por ejemplo, en el control de la respiración era proverbial, por lo que Sinatra intentó emularlo con la voz).

“Dorsey (...) fue una inspiración para Sinatra: su presencia, perfeccionismo musical y perspicacia para los negocios fueron cualidades que él mismo desarrollaría. (...) Y el virtuosismo melódico de Dorsey, su tono limpio y su pulcro fraseo fueron importantes influencias en la evolución del inicial estilo vocal de Sinatra”

Su etapa con Dorsey supuso un cambio importante para Sinatra. Respecto de la orquesta de Harry James, muy vinculada a un swing directamente encaminado a un público joven, la orquesta de Dorsey es más pausada: su repertorio se reducía casi por completo a las baladas y el toque de la orquesta es relajado y preciso. Consecuentemente, el vocalista consigue situarse en un primer plano, si no absoluto, cuando menos ya no como simple acompañamiento de la orquesta, como ocurría con Harry James. Dicho de otra forma, con la orquesta de Tommy Dorsey es cuando Frank Sinatra se convierte definitivamente en un vocalista, con unas características propias y bien definidas, que ya nunca le abandonarían: fraseo preciso e interpretación subjetiva de las letras. Dorsey transmitió al joven cantante

Por lo demás, el color de la voz se había transformado a una tonalidad más oscura y la agresividad interpretativa había dejado paso a una rendición de las canciones mucho más controlada.

Responsables directos de este protagonismo de Sinatra lo tiene los arreglistas, fundamentales de aquí en lo sucesivo en la carrera de Sinatra: Axel Stordahl, Sy Oliver, Paul Weston, etc.No obstante, el principal factor que propicio la proyección de Sinatra a una popularidad nacional fue la regular intervención de la orquesta de Dorsey en programas de radio. Un espectáculo semanal de la NBC llamado Fame and Fortune, que estuvo en antena de octubre de 1940 a abril de 1941 y que presentaba a la orquesta tocando temas de compositores aficionados, fue escuchado por millones de personas.

En mayo de 1941, Sinatra había desplazado a Crosby en la lista de los mejores cantantes masculinos de las revistas Billboard y Down Beat.

Canciones populares de esta etapa son I'll Never Smile Again (el mayor éxito), Fools Rush In, Stardust, Everything Happens To Me, This Love of Mine, I'll Be Seeing You, This Is The Beginning of The End, East of The Sun, Without a Song, Blue Skies, Violets For Your Furs, The Night We Called It A Day, The Song Is You y Night And Day (clásico este último de Cole Porter que Sinatra grabaría en multitud de ocasiones).

Segunda etapa: los años 40. Se produce su evolución de cantante de orquesta (de las de Harry James y Tommy Dorsey) a cantante solista para Columbia.

Sobre el arranque de su carrera musical, la crítica dijo: “Sinatra, al igual que otros coetáneos, estaba sustituyendo el carácter sincopado del jazz de Nueva Orleans por un modo de cantar acorde con el compás de cuatro tiempos de la era del Swing; pero en otro sentido, (...) se hacía eco del estilo belcantista italiano, que había quedado arrinconado tanto en el mundo del canto lírico, a causa de las tendencias veristas, como en el mundo de la canción popular, surgido en la opereta y el vodevil. Con la ayuda del micrófono, y tras la enseñanza pionera de Crosby, Sinatra recuperó un modo sutil de cantar, sin estridencias, respetando el texto, atento a las inflexiones, con sentido del rubato, vocalizando con gran cuidado y evitando cubrir las notas más agudas para preservar la naturalidad de la emisión”

Las grabaciones de Frank Sinatra para la compañía discográfica Columbia supusieron su consolidación como intérprete: la calidad del material sobre el que trabaja y el momento excepcional por el que pasaba su voz, convierten a este periodo en un rival de la etapa Capitol para muchos aficionados. El logro básico de Sinatra en esta época consiste en haberse convertido en el representante por antonomasia de la interpretación de la música popular estadounidense y, consecuentemente, en una figura de una influencia extraordinaria en el ámbito de la canción internacional.

Es característico de esta etapa el uso de varios violines en la orquesta, en contraposición a su etapa anterior de cantante de orquestas de baile donde eran menos usados. Idea de su arreglista Axel Stordahl, el uso de las cuerdas ayudó a crear una atmósfera más sensual que rompía con su anterior estilo.

El estilo y tono es una progresión del de la etapa anterior: Sinatra es un cantante melódico especializado en letras románticas, interpretadas con la suficiente expresividad y atención como para hacer de esas canciones algo propio.

Tercera etapa: los años 50. La más elogiada, desarrollada entorno a su relación con Capitol; fue además un periodo fundamental en su vida en todos los aspectos y supuso su consagración absoluta como número uno de la canción popular. La importancia de la colaboración con arreglistas como Nelson Riddle y otros fue esencial para transformar el sonido de Sinatra en uno más moderno alejado del de su época anterior.

“El Sinatra de Capitol tiene un sentido del ritmo apenas anunciado antes, un swing que ha sabido desembarazarse de convenciones retórica y que puede adoptar un gran ímpetu sin renunciar al cuidado del fraseo y la dinámica. (...) El estudio obsesivo de Mabel Mercer y sobre todo de Billie Holiday, a quien viene siguiendo desde finales de los treinta, le han facultado además para la interpretación de baladas verosímiles en toda su gama emocional.”
Los discos de Frank Sinatra para la discográfica Capitol constituyen la parte más valorada por crítica y público de toda su producción musical. Se trata, además de recopilatorios y de un disco navideño, de un conjunto de 15 álbumes originales realizados entre 1953 y 1961. El trabajo de Sinatra para Capitol se materializó en la explotación de las posibilidades del relativamente nuevo formato del LP, creando álbumes conceptuales a partir de la agrupación de canciones vinculadas bien por el tena bien por el tono (relajado, swingueante, romántico, etc.), utilizando para ello el corpus de las grandes canciones populares de los años 30 y 40.

A pesar de contar con productores propios de la casa discográfica, Sinatra se comportó durante todas las grabaciones como el auténtico productor, tomando continuamente decisiones sobre las tomas más adecuadas para ser finalmente incorporadas a los discos y sugiriendo a los arreglistas posibles mejoras en su trabajo. Con todo, el gran artífice de la consolidación de Sinatra durante este etapa fue el arreglista y director orquestal Neslon Riddle, responsable de la creación de un nuevo sonido y estilo para el cantante. Otros arreglistas importantes fueron Gordon Jenkins y Billy May.

Cuarta etapa, y última, es la de su salida de Capitol para gestionar una compañía discográfica propia, Reprise. Esta etapa está marcada por su supervivencia como artista en medio del auge del rock and roll y su definitiva confirmación como empresario de éxito e icono mundial para la historia.

La etapa de los años Reprise, de 1961 a 1991, coinciden con numerosos problemas para Sinatra en distintos ámbitos: musical (con la irrupción demoledora de los Beatles y del pop en general), política (con sus relaciones con Kennedy), personales (problemas legales en Las Vegas, el secuestro de su hijo...) además de con su constante actividad cinematográfica y musical. Esta variada y compleja problemática biográfica se refleja de alguna manera en su carrera musical de estos años.

La discografía de esta última etapa ha recibido una desigual consideración por parte de la crítica. Básicamente, en comparación con sus anteriores dos etapas, la etapa Reprise se caracteriza por la variedad de estilos ensayados, que dan lugar a una sucesión de álbumes de difícil consideración homogénea:
- discos que intentan conectar con el nuevo gusto del consumidor de música, ya sea con una música que retoma la orquestación swing para aproximarse al pop del momento: por ejemplo, Ring-A- Ding Ding! (1961), ya con canciones con una letra y una música que, aunque de factura clásica, intentan sonar un poco más modernas que la de la etapa Capitol: Strangers in the Night (1966).

- discos planteados desde un punto de vista clásico, que los conecta directamente con la etapa Capitol: por ejemplo, I Remember Tommy (1961), All Alone (1962) y sus colaboraciones con Count Basie, Duke Ellington y Antonio Carlos Jobim.

- discos que se podrían llamar experimentales, en el sentido de planificados al margen de toda moda y toda tradición: por ejemplo, Moonlight Sinatra (1966), Watertown (1970) y Trilogy (1980).

El resultado va de éxitos incontestables tanto en lo comercial como en lo especializado como Septembers Of My Years, 1965, al extraordinario e inesperado éxito comercial de sus dos discos de Duets, vilipendiados por la prensa especializada, pasando por canciones como "My Way" y "Strangers in the Night" que pasaron a convertirse en temas clásicos en el repertorio del cantante.

Homenajes musicales a Sinatra